Phim "Chàng Trai Năm Ấy" với nhân vật chính là Đình Phong (Sơn Tùng M-TP), một ca sĩ thần tượng tài danh đang ở trên đỉnh cao của sự nghiệp. Luôn bên cạnh anh là nhóm bạn thân "khó đỡ" và cô bạn gái người Hàn Quốc tên Sky (Hari Won). Đình Phong có niềm đam mê cháy bỏng là được thực hiện một liveshow vĩ đại trong đời. Tuy nhiên, bi kịch lại đến khi anh phát hiện ra mình có một khối u não ác tính, sinh mệnh chỉ còn níu kéo được vài năm. Vẫn quyết tâm cháy hết mình vì đam mê, Đình Phong dũng cảm để các bác sĩ thực hiện những ca phẫu thuật nguy hiểm, níu kéo sự sống của mình từ tay Thần Chết.