Andy Stitzer là anh chàng dễ mến khù khờ, bước vào tuổi 40 mà vẫn say mê truyện tranh và action figure. Anh chàng hài lòng với cuộc sống đều đều, cùng công việc bán hàng tại siêu thị điện tử.
Cho tới ngày, bí mật được anh chàng "bật mí" cho các bạn đồng nghiệp trong một lần cao hứng: Andy chưa một lần... cùng ai.
Nhiệm vụ "giải cứu" cho anh chàng khờ khạo bắt đầu được nhóm bạn lên kế hoạch. Sau hàng loạt vụ hẹn hò diễn ra đầy thảm họa, Andy dường như đã gặp được một nửa hoàn hảo của mình - bà mẹ đơn thân Trish.