Bốn tháng sau tai nạn xe đã cướp đi ba mẹ của Elena và Jeremy. Hai chị em phải đối mặt với cuộc sống hiện tại. Nỗi đau trong lòng họ vẫn không phai mờ, tuy Elena luôn mỉm cười nhưng trong lòng cô rất đau. Em trai cô vì không chịu đựng được nỗi đau nên đâm đầu vào thuốc và say xỉn. Họ cùng sống với người dì. Cuộc sống của Elena xoay tròn giữa người bạn thân Bonnie, người bạn luôn cạnh trạnh Caroline và người bạn trai cũ Matt. Cho tới ngày đầu tiên của năm học mới, cả Elena lẫn Bonnie đều bị thu hút bởi một học sinh mới bí ẩn, Stefan. Tuy chỉ vô tình gặp nhau lần đầu trước phòng vệ sinh nam nhưng Elena và Stefan dần trở nên thân thiết hơn cả tình bạn bè.