"That Awkward Moment" xoay quanh 3 chàng trai chơi thân với nhau là Jason (Zac Efron), Daniel (Miles Teller) và Mikey (Michael B. Jordan). Sau khi Mikey thất tình vì chia tay bạn gái, cả ba tuyên bố sẽ trung thành với cuộc sống độc thân. Họ dự định sẽ ăn chơi nhảy múa đến hết đời. Tuy nhiên tuyên bố của cả nhóm bị phá vỡ khi Jason đã gặp cô gái trong mơ của anh. Tình yêu của họ nhanh tới mức chỉ vài ngày sau khi gặp, họ đã "làm chuyện ấy" với nhau. Trước mối tình quá đẹp và lãng bạn của Jason, hai người bạn còn lại tỏ ra vô cùng khó chịu. Những tình huống bi hài bắt đầu từ đây...