Kẻ đầu trò trong Tứ quái đi hoang - Woody Stevens - vốn là một luật sư danh tiếng, có cuộc sống mà nhiều người phải ghen tỵ. Nhưng người đàn ông giàu có này đã rơi từ đỉnh cao giấc mơ xuống đáy sâu ác mộng khi gia đình tan vỡ.
Quá chua chát, anh rời bỏ thành thị ồn ào cùng Doug Madsen - một nha sĩ mải miết công việc, Bobby Davis - anh thợ sửa ống nước ôm mộng văn sĩ và Dudley Frank - một trai già độc thân. Diện chiếc áo da đen, cưỡi trên yên những chiếc Harley Davidson, họ những mong trút bỏ được cơn “khủng hoảng tuổi trung niên” đang hành hạ mình.