Minerva Dobbs biết rằng chuyện sống hạnh phúc bên nhau mãi mãi chỉ là chuyện cổ tích, đặc biệt là với một người đàn ông mời cô đi ăn tối chỉ để thắng một vụ cá cược như Calvin Morrisey.
Calvin Morrisey thừa biết việc chịu trách nhiệm là bất khả thi, đặc biệt là với một người phụ nữ gàn dở như Min Dobbs. Khi hai người nói lời chào tạm biệt vào cuối bữa tối, họ cũng nhanh chóng chia tay và đồng ý sẽ không bao giờ gặp lại nhau nữa.
Nhưng Định mệnh lại có những kế hoạch khác và không lâu sau Min và Cal đã gặp lại nhau. Họ sẽ phải đối phó với những người bạn thích xen vào chuyện người khác, một anh bạn trai cũ ưa ghen tuông, bánh vòng Krispy Kreme, một nhà tâm lý học dai như đỉa, thuyết hỗn mang, một cô dâu phát rồ, món gà sốt nấm, một chú mèo tinh khôn quái đản, những quả cầu tuyết, hai bà mẹ cực kỳ kinh khủng, những đôi giày tuyệt đẹp và những lời bày tỏ còn táo bạo hơn những gì ai trong hai người từng mơ đến. Bao gồm cả canh bạc lớn hơn hết thảy - tình yêu thực sự.
