Hai con người trong đô thị hiện đại mệt mỏi với tình yêu đứt gánh giữa đường, họ không còn tin ở sự vĩnh cửu của tình yêu nữa. Harry bi quan yếm thế không muốn yêu vì sợ phải lặp đi lặp lại những màn chia tay ngớ ngẩn. Sally vừa lạc quan ngây thơ vừa tự cao tự đại nghĩ mình hấp dẫn. Họ định ước với nhau: sẽ chỉ làm bạn bè bình thường và không có quan hệ tình ái để tránh đổ vỡ. Nhưng rồi mọi sự bất ngờ vẫn diễn ra một cách chẳng bất ngờ...
Câu nói của Harry: “Khi tôi mua một quyển sách mới, tôi thường đọc trang cuối cùng trước. Bằng cách đó, tôi có thể biết được nó kết thúc như thế nào trong trường hợp tôi chết mà không kịp đọc hết” dường như nói hộ cảm xúc của những con người đô thị hiện đại, đơn độc và không còn tin tưởng ở những happy-ending [kết cục hạnh phúc] trong xã hội. Tính cách của hai nhân vật chính vừa quen thuộc, vừa kỳ lạ để khiến cho người xem thấy như chính mình mà vẫn không khỏi ngạc nhiên cho đến hết phim. Câu chuyện với nhiều mốc thay đổi hoàn cảnh của các nhân vật làm rõ thêm nội dung sâu xa: sự tình cờ và ngẫu nhiên ở đời luôn xảy ra không đoán định, nhưng tình yêu là thứ luôn nằm đâu đó, bất biến và vĩnh cửu. Kết cục của phim là câu trả lời có phần mộng mơ cho câu hỏi trên áp phích phim “Liệu hai người bạn có thể ngủ với nhau và vẫn yêu nhau khi thức dậy?”
Cuốn sách là một tác phẩm văn học ở thể loại hẹp của nó, với kịch bản hấp dẫn minh chứng cho tài năng và sự lao động nghệ thuật hết mình của những nhà biên kịch Hollywood như Nora Ephron, người có một hồi ức cảm động và dí dỏm về quá trình làm bộ phim này.
