Triều đại suy sụp
Một loạt các sự kiện, như sự thanh lọc giới trí thức vào đầu thế kỷ 16, cuộc xâm lược của Nhật Bản vào cuối thế kỷ và cuộc xâm lược của Mãn Châu vào giữa thế kỷ thứ 17 đã làm yếu sức nước Choson, và quốc gia này không bao giờ còn khôi phục được đỉnh cao của thế kỷ 15. Thời kỳ này cũng chứng kiến việc Mãn Châu đánh đuổi nhà Minh ở Trung Hoa, chấm dứt thời kỳ Triều Tiên phát triển nhanh chóng cùng với Trung Hoa.
Vào cuối thế kỷ 16, Triều Tiên phải chịu đựng những cuộc xâm lược tàn bạo. Cuộc xâm lược đầu tiên xảy ra sau khi Toyotomi Hideyoshi chấm dứt những hỗn loạn trung nội bộ nước Nhật và thống nhất lãnh thổ. Ông đã tiến hành một cuộc xâm lược vào Pusan năm 1592 với số lượng khổng lồ các binh lính Nhật. Tuy nhiên mục tiêu cuối cùng của ông là kiểm soát Trung Hoa. Triều đình Choson đã phản ứng lại bằng cách chạy đến sông Yalu, một hành động làm người dân Triều Tiên phẫn uất và tạo dịp cho những nô lệ nổi dậy đốt hết sổ sách. Lính Nhật đi qua vùng bán đảo một cách tự do cho đến khi gặp tướng Yi Sun-sin cùng với hạm đội của ông. Những chiến thuyền này được trang bị xung quanh mạn tàu toàn bằng đại bác. Hạm đội Nhật xuất hiện ở đâu là bị tiêu diệt ở đó. Đường tiếp tế của Nhật bị cắt, và người Nhật gặp phải cả lực lượng của nhà Minh cùng với đội quân du kích của họ (cả những nhà sư cũng tham gia). Người Nhật buộc phải rút về một vị trí cố thủ gần Pusan.
Sau những cuộc thương lượng và trì hoãn đứt đoạn, Hideyoshi lại tiến hành cuộc xâm lược lần thứ hai vào năm 1597. Lần này quân đội của Triều Tiên và của nhà Minh đã sẵn sàng. Tướng Yi trở về chỉ với khoảng một chục tàu chiến và đã đánh tan lực lượng của Nhật trong trận Hoàng Hải ở gần cảng Mokp'o. Trở về Nhật, Hideyoshi chết vì bệnh, và lực lượng của ông ta quay về đảo nhà, nuôi dưỡng một chính sách biệt lập trong suốt 250 năm. Mặc dù chiến thắng, vùng bán đảo đã bị tàn phá. Những người tị nạn đi lang thang, đói kém và bệnh tật hoành hành, và ngay cả những quan hệ ruộng đất cơ bản cũng bị đảo lộn bởi sự tàn phá lan tràn của nông dân.
Hàn Quốc vừa mới phục hồi thì quân Mãn Châu lại xâm lược từ phía Bắc, đánh ở tất cả các mặt trận để hất cẳng triều đại nhà Minh. Những cuộc xâm lược năm 1627 và 1636 đã dẫn đến mối quan hệ cống nạp giữa Hàn Quốc và triều đình nhà Thanh của Mãn Châu. Tuy nhiên, những cuộc xâm lược này ít tàn phá hơn các cuộc xâm lược của người Nhật, ngoại trừ vùng phía Tây Bấc, nơi quân Mãn Châu đã phá hủy ác liệt. Do đó, triều đại của Hàn Quốc có một thời gian để hồi phục, chuẩn bị cho việc đối đầu với phương Tây.
Giới trí thức Khổng học lại được tăng cường sức mạnh với phong trào tri thức biện hộ rằng triết học sẽ đẫn đường để giải quyết những vấn đề thực tiễn của xã hội. Được biết đến với cái tên là Phong trào Sirhak (học tập thực tế), nó đã sản sinh ra những con người như Yu Hyngwn, xuất thân từ một làng nông nghiệp nhỏ, đã chủ trương những giải pháp cho các vấn đề xã hội bằng phương pháp kinh điển. Ông đã có sự phê bình rất tỉ mỉ và thấu đáo về hầu hết các mặt tổ chức của chính trị và xã hội Choson, đồng thời đề xuất những cuộc cải tổ cụ thể. Cũng Yag-yong được coi là học giả vĩ đại nhất của phong trào Sirhak, đã viết một số sách trình bày quan điểm của mình về việc quản trị, về luật pháp và cơ cấu chính trị.
Nền kinh tế được đa dạng hóa khi việc trồng lúa tạo ra mùa màng bội thu và một số nông dân trở thành những chủ đất nhỏ. Những loại hoa màu thương phẩm như thuốc lá, nhân sâm và bông vải phát triển mạnh, và các thương gia bán những mặt hàng này tại các chợ lớn ở Seoul và tại các cửa khẩu sang Trung Hoa và sang Nhật. Việc sử dụng tiền kim loại trong mua bán và để trả lương gia tăng. Việc sản xuất các mặt hàng thủ công cũng gia tăng ngoài tầm kiểm soát của nhà nước. Kinh đô cũ của Kory tại Kaesng trở thành một trung tâm cường thịnh về thương mại. Và cuối cùng, suốt trong thế kỷ thứ 17, học thuật của phương Tây đã thâm nhập vào Hàn Quốc, thường là qua sự bảo trợ của các phong trào Thiên chúa giáo La Mã, vốn thu hút người dân qua những tín điều về sự bình đẳng.
