Phát hiện ra Sydney
Ngày 13 tháng 5 năm 1787, Phillip đã khởi hành từ cảng Portsmouth, Anh Quốc, với Hạm đội Thứ nhất. Mười một chiếc tàu chở 759 người bị kết án (568 đàn ông 191 đàn bà), 13 trẻ em của những người phạm tội, 211 thủy thủ và sĩ quan để canh giữ các tù nhân, 46 vợ con của Đoàn thủy thủ cùng với ban quản trị của Phillip gồm 9 người. Phillip đã đến vịnh Botany ngày 18 tháng Giêng năm 1788. Nhận thấy vịnh này quá xơ xác, ông ta đã di chuyển về hướng Bắc đến cảng Jackson, một địa điểm đã được Cook đánh dấu trên bản đồ nhưng chưa thám hiểm tới, và Phillip đã phát hiện ra đây là một trong những cảng thiên nhiên tốt nhất thế giới.
Tại đây, vào ngày 26 tháng Giêng (ngày nay được kỷ niệm như Ngày của Nước Úc), ông đã bắt đầu cuộc định cư đầu tiên của người Âu trên đất Úc. Vùng thuộc địa này, nằm sâu trong cảng Jackson, đã được đặt tên là Sydney, theo tên của bộ trưởng nội vụ Lord Sydney, người chịu trách nhiệm về các kế hoạch thực dân hóa. Lãnh địa của Phillip bao trùm một nửa lục địa Úc, nhưng nguồn nhân lực trong tay ông ta rất hạn chế. Cụ thể là Phillip thiếu những nhà làm vườn, những thợ mộc lành nghề và những kỹ sư cần thiết để phát triển một vùng thuộc địa tự trị.
Ngoài những vấn đề của Phillip, đất quanh vùng định cư rất xấu, sâu bọ và dịch bệnh rất nhiều, và những thổ dân ở đây luôn có thái độ thù địch với họ. Chỉ có cuộc viễn du của hạm đội thứ hai, vào năm 1790, là cứu được thuộc địa non nớt này khỏi sự suy sụp nhanh chóng. Mối quan tâm chính của Phillip, cho đến lần khởi hành vào năm 1792, là duy trì một sự kiểm soát đơn thương độc mã trên vùng thuộc địa lưu đày nhỏ bé này. Giải pháp của ông, vốn chịu ảnh hưởng rất nặng của hải quân, là áp đặt tại đây một cơ cấu độc đoán; cơ cấu này đã được duy trì suốt những năm đầu của thời kỳ thực dân ở đây. Ba vấn đề chính mà Phillip và những thống đốc đầu tiên tại đây phải đương đầu là: cung ứng một nguồn thực phẩm đầy đủ, phát triển một hệ thống kinh tế nội địa, và tạo ra xuất khẩu để chi trả cho lượng hàng nhập khẩu từ Anh Quốc. Vùng đất đầy cát quanh Sydney không thích hợp cho nông nghiệp, và những nhà thực dân luôn phải đối đầu với nạn thiếu lương thực trong suốt thập kỷ 1790. Phillip đã thành lập những nông trại trên hai bờ màu mỡ hơn của con sông Hawkesbury, cách Sydney vài dặm về phía Tây Bắc. Vùng đất này tại luôn bị ngập lụt và do những thổ dân sử dụng. Điều này đã gây ra thù oán giữa hai bên; và sự thiếu hợp tác của những thổ dân cũng có nghĩa là những người thực dân không thể tìm được những nguồn thực phẩm nào khác ngoài cá và kanguru.
Nguồn thực phẩm chính được khai thác ở đảo Norfoik, cách đó 1.600 km, nơi mà Phillip đã chiếm đóng từ tháng 2 năm 1788. Hòn đảo này được dùng làm nơi giam giữ những tù nhân đã vi phạm luật lệ thuộc địa sau năm 1825; sau năm 1856 nó trở thành nơi cư ngụ của con cháu những người nổi loạn ở Bounty, và những người này sau đó đã trở thành quá đông trên đảo Pitcairn.
